2019/20英超联赛的赛程已经公布，切尔西的首场比赛是一场战争，他们将在新赛季的第一轮访问老特拉福德对阵曼联。他们第一场主场对阵莱斯特城的比赛将去挑战升班马诺维奇。8月份的最后一场比赛是主场迎战另一支谢菲联队，后者刚刚从冠军杯晋级。

切尔西球迷最担心的是伦敦德比，他们将在圣诞节前后客场迎战托特纳姆和阿森纳。他们将于12月21日和一周后在酋长球场首次访问托特纳姆的新球场。1月22日，他们将在主场迎战阿森纳，而托特纳姆将于2月22日来访。

与卫冕冠军曼城的比赛定于11月23日(客场)和3月21日(主场)进行，而与曼联的比赛将于2020年2月8日或2月15日举行，这是英超联赛第一次迎来寒假。

由于寒假，英超球队可以在2月的两个周末进行一轮比赛。2020年2月8日的周末将有5场比赛，2月15日的周末将有5场比赛。这些安排将在英国广播公司在2020年2月选择现场直播后决定。

冠军联赛冠军利物浦将于2019年9月21日访问斯坦福桥，而切尔西的安菲尔德之行将是他们本赛季最后一场客场比赛，也就是2020年5月9日。